Мультфильм снят по знаменитой книге А.А. Майлна и состоит из нескольких коротких рассказов о приключениях Вини Пуха, Кристофера Робина, Пятачка, ослика Иа-иа, Кротика, Тигры, кенгуренка Ру и его мамы Кенги, Совы, и нового героя, которого не было в книге - Гофера. В первом рассказе Пух, с помощью воздушного шарика пытается добыть мед прямо из гнезда диких пчел, но падает в куст репейника. Во второй Вини приходит к Кролику в гости, съедает весь мед и не может выбраться из домика сквозь узкую дверцу. Тут-то и появляется Гофер, который строит планы по подкопу норки или извлечению медведя из отверстия. Но со временем Пух похудел, и смог сам выбраться из норки. В одном из рассказов мы знакомимся с Тигрой - единственным в своем роде животным, который больше всего на свете любит прыгать и скакать. Разрушив огород Кролика, он тем самым вызвал его праведный гнев, и Кролик предложил друзьям "заблудить" прыганье Тигры, но вместо этого заблудился сам. Однажды был такой сильный ветер, что Пятачка унесло им, нор Вини спас его. Об этих и других историях из жизни веселой компании рассказывает мультфильм про глупенького мишку.